ども。

> 大変恐縮なのですが今試したらうまくいきました。
> 前試したときは途中で止まったと思うのですが
> 私の手違いかもしれません。

いえいえ。私も大して確認もせずにアップするので、
差し替えが頻繁ですし…

> ただ、一旦バージョンを0.9.9.3に戻して
> 再現しようとしたのですが（実行ファイル上書き）
> 再現されません。これはこれで不思議です。
> そして0.9.9.3から自動更新を走らせると
> 最新版ですと言われました。

すいません、バージョン比較はしてないんですよ。
最後に落としたファイルのタイムスタンプと、サーバー側に置いてあるファイルのタイムスタンプの比較なので、
up2dateフォルダに入っているxml上は0.9.9.4を落としたことになってるのだと思います。