ども。
インストーラーを用意していないこともあって、本来ユーザーフォルダ配下におくべき設定ファイルもアプリのフォルダ配下に置いています。
フォルダごと削除、で済むようにです。
Vista以降はProgram Files等に置いた場合、その中に書き込みを行うとOS側が古いアプリと判断してユーザーフォルダ配下に仮想化される仕様だったかと。
で、こちらとしては挙動を変えたつもりはありません。
up2date.exeが古いと、自動更新後、Vista以降でも管理者権限のままで本体を再起動してたかと思いますが、その可能性は無いでしょうか?